Fortschritte Der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 29

Eine gro e Anzahl heterocyclischer Naturstoffe leitet sich vom Ring- system des Piperidins (1) ab. Als Substituenten einfach oder mehrfach substituierter Piperidinbasen finden sich Methyl-, Carboxyl-, Hydroxyl- und Aminogruppen sowie aliphatische Seitenketten unterschiedlicher L nge. Die Substitution erfolgt bevorzugt an den C-Atomen 2, 3 und 6 sowie am Heteroatom. In zahlreichen F llen ist der Piperidinring in a- oder -Stellung direkt oder ber eine C-Br cke mit einem weiteren Heterocyclus verbunden, z. B. einem Piperidin-, Piperidein-, Pyridin-, Indol-, Chinolizidin- oder Furanrest. Dar ber hinaus kann der Piperidin- ring zum 2,6-Dioxopiperidin (Glutarimid) oxydiert oder zum Pipendein dehydriert sein. W hrend Naturstoffe mit Pyridinstruktur im Tier- und Pflanzenreich weit verbreitet sind und einzelnen von ihnen wie NAD oder Pyridoxal- phosphat als Coenzymen des Prim rstoffwechsels besondere Bedeutung zukommt, handelt es sich bei den nat rlichen Piperidinverbindungen im allgemeinen um sekund re Pflanzenstoffe (vgl. I8, I9I). Dabei sind einige wie z. B. die Pipecolins ure (7) sporadisch auf verschiedene Pflanzen- familien verteilt. Andere Piperidinbasen wie die Conium- oder Piper- Alkaloide weisen dagegen eine ausgesprochene Artspezifit t auf. Im Gegensatz zu den meisten Pyridinalkaloiden finden sich die Piperidin- basen oft mit strukturell andersartig gebauten Alkaloiden vom Chino- lizidin- oder Trepantyp vergesellschaftet, was in den meisten F llen durch eine enge biogenetische Verwandtschaft bedingt sein d rfte.